Дин Винчестер всегда относился к наследной линии своей семьи с особым трепетом. Он до мельчайших деталей знал историю знакомства своих родителей, которое произошло в шестидесятых годах прошлого века. Тогда, в поисках своих пропавших отцов, Джон Винчестер и Мэри Кэмпбелл совершенно случайно встретили друг друга и объединили свои силы, чтобы решить общую задачу. Изучая прошлое, Джон столкнулся с множеством вопросов, на которые он не мог найти ответы, и когда они были найдены, оказалось, что они лишь усилили его потрясение. Во время своего пребывания во Вьетнаме Джон приобрел ценный опыт участия в боевых действиях. Однако, по возвращении домой, мужчина столкнулся со множеством вопросов и планировал свое будущее, прежде всего желая выяснить местонахождение своего отца. Состояние тревоги, которое переполняло его, усиливалось интересом к тайной организации, в которой посещал собрания его отец. Для Джона, который прошел войну, не было легко бороться с неизвестностью и опасениями. Джон посетил собрание и на нем познакомился с молодой девушкой Мэри, которая занималась охотой на существ из загадочного мира. Она рассказала ему о том, как люди уже давно борются с этими монстрами, но Джон не поверил ей. Но Мэри не стала убеждать его в этом и сам Джон через некоторое время стал свидетелем правдивости ее слов. После этого Мэри и Джон стали все более неразлучны. Вместе они отправились на опасный путь для борьбы с чудовищами. Джон узнал множество тайн о своей семье, о которых раньше и не догадывался. И вскоре они нашли любовь друг в друге и соединили свои жизни в браке. Но не на долго... После рождения второго сына Мэри погибла, оставив мужа и детей в печали. Мальчики выросли и в конце-концов узнали, что душа их матери осталась в старом доме в Лоуренсе. Дина Сэма повезло наведаться на подробности трагической гибели своей матери благодаря Желтоглазому демону, с которым она знакома в прошлом. Это порождает предположения о том, что именно этот демон был причиной смерти родной пары Винчестеров. Несмотря на это, братьям приходится неукоснительно продолжать семейное дело.