В молодости Джек Докинз был известен как искусный карманный вор, который действовал в Лондоне. Он получил прозвище Ловкого плута, а также завязал дружбу с Оливером Твистом, что приносило ему множество увлекательных приключений и разнообразия в жизнь. Но после переезда в Австралию его пришлось начинать все с чистого листа. Это означало, что ему придется отказаться от привычного способа заработка на обеспеченную жизнь. Но привычки характеризуются уникальной способностью влиять на человеческую индивидуальность и тем самым избавиться от них становится чрезвычайно сложно. После окончания медицинских учебных заведений Джек начинает заниматься хирургической деятельностью. Он достиг вершины своей карьеры, спасая жизни больных, без его операций они бы не выжили. Все уважали его и он не собирался отказываться от приключений, которые дарят ему ощущение свободы и адреналина - ограбления. Джек ведет двойную жизнь и с удовольствием продолжает это делать. Несмотря на риски, к которым может привести такое поведение, Джек не готов отказаться от своего прошлого, оно играет важную роль в его подлинной личности. Не последнюю роль в том, что Джек решает сочетать в себе две различные личности - законопослушного гражданина и преступника, сыграл его бывший учитель. Феджин помнит, как полезным был Ловкий плут в их делах, поэтому подобные способности нельзя просто отбросить. Феджин неустанно старается вернуть Джека под своё чуткое руководство. В основной работе у Джека возникает непростая ситуация, организованная дочерью губернатора, которая решает добиться успеха в медицинской сфере. Леди Белль Фокс владеет амбициозными планами стать первой женщиной-хирургом на территории Порт-Виктори. Когда она получила компромат на Джека, ей не пришло в голову уничтожить его как коллегу и конкурента. Напротив, она решает помочь ему поправиться, ведь обаятельный Джек произвел на нее сильное впечатление. В то время, как полиция города занята поисками преступника, который уже отбывал наказание за свои злодеяния и теперь выдаёт себя за доктора.