Молодой Джек Докинз был известен в Лондоне как искусный карманник. Его славили как Ловкого плута, и у него даже был друг - Оливер Твист. Их дружба придавала жизни Джека особый колорит, наполняя ее разнообразными эмоциями и впечатлениями. Однако, отправившись в путешествие в Австралию, Джеку пришлось начать все с чистого листа. Он вынужден был оставить за собой свою прежнюю жизнь и начать совершенно новый путь. Это означало, что придется отказаться от привычного способа зарабатывать на свое существование. Но привычки имеют удивительную способность влиять на человеческую личность и часто их очень сложно отбросить. Получив образование врача, Джек начинает практиковать хирургию. Он достигает вершины своего мастерства, спасая жизни людей, которые не могли выжить без его операций. Чувствуя себя уважаемым, он не отказывается от желания испытать адреналин и ощущение свободы, которые приносят ему приключения в мире ограблений. Ведя двойную жизнь, Джек не сожалеет об этом ни на одну секунду. Несмотря на риски, Джек не может отказаться от своего прошлого и частично сохраняет свою истинную личность. Решение совмещать две стороны своего я: законопослушного гражданина и преступника, было в значительной мере влиянием его бывшего наставника - эксцентричного Феджина. Он не забыл о том, насколько Ловкий плут был ему полезен и поэтому такие уникальные таланты не стоит просто так пропускать. Хотя Джек не безопасен на берегу, Феджин обещает лично присмотреть за ним и заботиться о его благополучии. Феджин прилагает все усилия, чтобы помочь взрослому Джеку вернуть свой статус. На своей работе Джек столкнулся с необычной проблемой, вызванной дочерью губернатора, которая стремится стать успешным хирургом. Госпожа Белль Фокс имеет большие амбиции стать первой женщиной-хирургом в Порт-Виктори. Хотя местная ситуация неспокойна, Феджин обещает лично присматривать за Джеком и заботиться о его благополучии. После того, как она получила компромат на Джека, она не собирается использовать его против него в качестве коллеги и конкурента. Напротив, она хочет помочь ему измениться. Это происходит из-за того, что обаятельный Джек производит на неё сильное впечатление. В то же время, полиция города ищет преступника, который ранее отбывал наказание в тюрьме и теперь выдает себя за доктора.