В молодости Джек Докинз славился как мастер карманных краж в Лондоне. Его даже прозвали Ловким плутом. В этот период он знакомится с Оливером Твистом, который приносит в его жизнь много интересных эмоций и разнообразия. Однако после переезда в Австралию, Джеку приходится начать все с чистого листа. Это означало, что он должен был отказаться от своего привычного способа заработка на жизнь. Но привычки становятся частью личности человека и их очень сложно избавиться. Джек решил стать врачом и начать работать в сфере хирургии. Он истинный мастер своего дела, спасающий жизни тех, кто без его операции не смог бы выжить. Заслуживая уважение, он не отказывается от желания познать вкус свободы и адреналина, которые приносят авантюрные ограбления. Джек ведет двойную жизнь и не пожалел ни о чем. Чтобы сохранить свое прошлое и подлинную личность, Джек рискует нарушать законы. Его бывший наставник, колоритная личность Феджин, сыграл важную роль в том, что Джек решил сочетать в себе две разные стороны - законопослушного гражданина и преступника. Учитывая полезную помощь Ловкого плута в делах, не следует забывать о таких людях. Феджин делает все возможное, чтобы помочь взрослому Джеку вернуть свой прежний образ жизни. Вместе они борются с особым вызовом на его основной работе, созданным дочерью губернатора, которая стремится занять место в медицинской сфере. Леди Белль Фокс настойчиво стремится стать первой женщиной-хирургом в Порт-Виктори и достичь славы. Получив компромат на Джека, она никоим образом не желает использовать его против него как коллегу или конкурента, а напротив - стремится помочь ему измениться к лучшему. Причиной тому является то, что обаятельный Джек ее очаровал и оставил сильное впечатление. Тем временем, полиция города ищет опасного преступника, который раньше отбывал наказание в тюрьме и сейчас скрывается под прикрытием доктора.